33岁时，蒋梦麟迎来人生的第一次重大挑战。
那是1919年，五四运动爆发后，大批学生被捕。北大校长蔡元培多方奔走，将学生保释后，出人意料地宣布辞职，次日即离开北京，并留下一句话：“我倦矣！杀君马者道旁儿！”
一向被视为北大绝对灵魂的蔡元培，发出自己犹如匹马，被路边看客不断喝彩，导致骑者不停加鞭使自己力竭而亡的感叹，事出有因。
当时的北大派系林立，内斗频仍。教授分为四大派别，学生领袖也政见不同，多有龃龉。学校外部，浙江人占主导的北京教育界和影响辐射全国的江苏省教育会两大势力斗得不可开交，政界势力更对学生力量各有算盘。在全国文化舆论界举足轻重的北大，一时成为各方角力的战场，暗流涌动。
身心俱疲的蔡元培选择暂避风头，同时“钦点”蒋梦麟，让他以自己代理人的身份，空降北大，主持校务。
临危受命的蒋梦麟，不仅要面临派系斗争的难题，更有许多现实问题亟待解决。他曾自述：“半年的欠款，六百饥饿教职员，三千惹祸的学生，交到我手里，叫我怎么办？”
然而蒋梦麟并无推脱。在教授评议会的亮相上，面对大教授们怀疑的目光，才33岁的蒋梦麟不卑不亢，他温和且低调地陈述，他此次来，只代表蔡元培个人，而非代表北大校长；且只是代蔡来捺捺印子，一切最终还是要请各位主持。身为杜威弟子、哥伦比亚大学博士的蒋梦麟的第一次出场，居然如此谦和低调，使各位教授暗暗吃惊。
三天后的北大学生欢迎蒋梦麟的全体集会上，蒋梦麟深知必须要给学生运动予以定性，方能赢得学生信任。他和蔡元培一样，对学生参与政治运动始终抱以怀疑态度。既要顺从学生心理，又要表明自己主张，蒋梦麟把两者中间的平衡拿捏的恰到好处。他先是大大赞扬一番，不惜说出“世界各国，亦莫不对诸君而起敬意”这样的话，然后话锋一转，又表明“救国之要道，在从事增进文化之基础工作，而以自己的学问功夫为立脚点”，力促学生回归课堂，回归本分。
短短一周内，蒋梦麟摆平各方关系，在北大这个大染缸里游刃有余，表露出与年龄不相匹配的办事能力，使北大迅速平静下来。这一次突如其来的大考，蒋梦麟几乎交出满分答卷。数月后，蔡元培回归北大，蒋梦麟被委任为总务长。此后十年间，蔡元培屡次“辞职”，均由蒋梦麟顶上。
1930年，蒋介石一纸任命，蒋梦麟正式接任北大校长。当时，北大教授生活困顿，教授在外兼职蔚然成风，导致本校的本科教育一塌糊涂。蒋梦麟多方联系，带着中华教育基金会的一大笔钱入主北大，很快稳住人心。此后直到抗战胜利，15年间，他始终是北大的行政负责人，是北大历史上掌校时间最长的一位校长。在此期间，针对北大“大度包容，思想自由”这两种著名“精神特点”所产生的“纪律弛，群治弛”两个缺点，他致力于“整饬纪律，发展群治，以补本校之不足”。这一新思路，使得北大的教学和科研在风雨飘摇的战乱年代也有稳步上升。蒋梦麟自己说：“从民国19年到民国26年的7年内，我一直把握着北大之舵……一度曾是革命活动和学生运动漩涡的北大，已经逐渐变为学术中心了。”“虽然政治上狂风暴雨迭起，北大却引满帆篷，安稳前进。图书馆的藏书大量增加，实验设备也大见改善。国际知名学者如杜威和罗素，相继应邀担任客座教授。”
蒋梦麟说自己平生做事全凭“三子”：以孔子做人，以老子处世，以鬼子办事。所谓鬼子者，洋鬼子也，指以科学务实的精神办事。胡适说蒋梦麟是一位“有魄力、有担当”的校长。魄力、担当何在？论个人魅力，他不及蔡元培，论才情，他不及胡适之，但论起办事能力，蔡、胡都要愧让蒋三分。
蒋梦麟自称是蔡（元培）先生的一条狗，因为蔡是北大的“功人”，所以自己便是北大的“功狗”。这便是蒋梦麟的独到之处。他未必有大的胸怀和很远的眼光，但是他在实践当中完成了一件又一件事，为教育事业立下了一些功劳。不管时局如何变化，这样的功劳和精神，都应该被后人记住。（高毅哲）
许昌教育