高晓松晒青涩旧照
4月23日晚，有网友晒出了一组高晓松上央视新闻频道接受采访的图片，并称 感受到了矮老师的情怀。
高晓松晒青涩旧照
高晓松爷爷高景德是清华大学的校长、中国科学院院士、电机工程学家;外公张维是深圳大学的创办者、中国工程院、科学院两院院士、熟操四国语言的科学家;舅舅张克潜是著名的物理电子学与光电子学科学家，清华大学教授兼博导;母亲是著名的建筑学家。
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1982年至1988年就读于北京四中，高晓松所在的A1班，则是四中容纳前50名的尖子班。;1988年考入清华大学电子工程系雷达专业本科;1991年从清华大学退学进入北京电影学院导演系研究生预备班学习电影。
高晓松晒青涩旧照
回到北京后，高晓松果然没有回清华，而是转头报考电影学院，但他竟然没考上。高晓松家那时有个政策，如果不上学，每月要交100元生活费，上学就给100元。 我以考研为名，混吃住，后来没考上，也没借口继续混了。 后来，他进了一个叫 亚洲电视艺术中心 的单位做实习编导。 干了几个月后，去成都拍一个规模特别大的糖烟酒交易会的纪录片，我和三个电影学院的学生商量先找些广告拍拍。 一天晚上，在卡拉OK厅，他们碰到了河南一家葡萄酒厂的人， 我给编了个广告语： 想活九十九，常饮某葡萄酒 。厂长特别高兴。
后来厂长说，给我们拍个广告吧，多少钱?我们一咬牙说8000，厂长二话不说，给了1.6万，拍两个! 当时高晓松的工资才200元，公务员工资才72元，四个人拿着1.6万元，像犯了罪一样。 两个广告的制作费用大概是2000多元，剩下的钱四人分了，每人揣着3000大元。平生第一次赚那么多!
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那时候，老狼已毕业，进了一家外企上班，每月工资400元，所以每次见面都是老狼请客。后来高晓松买了辆车，林肯，老狼要去跟女孩约会，高晓松就载他去，跟女孩见面后，老狼就说： 这我司机，小高!
广告公司坚持了两年，1994年他关掉了公司，高晓松正式在音乐上花起了心思。他成立了一个民谣小分队。他和老狼、沈庆几个当年校园民谣的中坚分子，决定要把作品集合起来出一张合辑，于是到处找唱片公司。刚开始时连连碰壁。直到后来他们遇到了当时在大地唱片任职的黄小茂。
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高晓松说： 老狼的妈妈是文工团里的，老狼要去当歌手，他妈妈极力反对，认为儿子没这本事，说他们团里那么多歌手，老狼那嗓子要真能唱早唱了，但半年后有演出找到老狼，他妈妈的话锋已经改了，说3万元肯定不去，起码也4万
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1995年，高晓松和老狼的关系直线下滑，经常吵架。吵架的主要原因是两人在音乐上的分歧， 老狼的耳根软，经常听别人说校园民谣没意思，他特别想转型玩摇滚，但我特别坚定，两人吵得不可开交。 一次两人在酒馆里喝酒，又吵了起来，桌子都掀翻了，高晓松还差点拿椅子砸老狼。两人决裂，直到两年后有次高晓松在酒吧里正好碰到老狼，两人这才一笑泯恩仇。
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高晓松第一次的婚姻是在99年，那时，他约莫三十岁，正是事业发展高峰期。关于他和第一任妻子沈欢的相识，颇具戏剧性：沈欢与高晓松相识在1999年，1999年的7月3日晚，驾着自己的车在街上闲逛的高晓松，在对外经贸大学的门口见到了沈欢，并一见钟情。第二天，经过他们俩共同的朋友的介绍，两个人相识并相恋。又过了三天，高晓松对沈欢说： 我们结婚吧 ，沈欢答应下来。两个人在感情温度最高的时刻选择结婚，1999年11月23日，两人正式领取了结婚证。
当时的高晓松，一切都为沈欢着想，那时候，他在拍电影《那时花开》，片子的女主角原本叫 琛子 ，高晓松最后改成了 欢子 ，而两人的结婚典礼也是在沈欢的家乡常州举行的。不过，因为各种各样的原因，三年后，这段婚姻结束了。
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高晓松后来的妻子是时尚设计师夕又米。高晓松和她认识没多久就结婚了，那时候，她还在美国的一所大学读书。 然后，就在07年年底，两人爱的结晶诞生了。
2007年的一天，身在美国洛杉矶的高晓松给国内的亲友发来短信： 喜得一女。 这时大家才知道高晓松结婚了。可是，对于自己那个80后的漂亮妻子，高晓松很低调，不肯透露。网上有传闻称他和妻子是在美国认识的，当时女孩才刚大学毕业，两人一次在机场邂逅，迅速发展起来，对于这个说法，高晓松予以全盘否定，究竟实情如何?他还是不愿透露，只说： 如果我是艺人，或许有义务公布个人生活，但我只是个幕后工作者，没有义务把这些私生活跟外界交待。 不少人认为，四十多岁的高晓松娶了个比自己年龄小一半的妻子，多少会有代沟，但高晓松并不这么认为， 即使是同一代人，性格上也有差异，差异是人的问题。跟代沟没关系。
高晓松提出一个独特的观点来证明夫妻之间的和谐，他认为老婆的年轻反而是他们相互融洽的关键， 她跟我一起的时候还很年轻，甚至还没进入社会，所以她的基本世界观都是我塑造的。相比之下，找一个年龄比较大的、被周围圈子的人塑造出来后你再去改的妻子，后者多累人啊，而且更容易产生分歧。我老婆对这个世界的看法，甚至听什么音乐、看什么电影，都是受我影响的，所以我们大部分的想法都很一致，我觉得这样很幸福。
2013年6月，高晓松夕又米因生活方式以及对未来规划之分歧，签署离婚协议，友好分手。